Панаксиозиды являются эффективными сапонинами, типичными для женьшеня ( Panax ). Панаксозиды представляют собой гликозиды с тритерпеноидным (стероидным) агликоном и одним или несколькими остатками сахара. При всей своей неопределенности слово сапонин предполагает, что панаксозиды являются амфифильными и поэтому способны проникать из пищеварительного тракта в кровь, мозг и все клетки. Гинсенозиды являются подмножеством панаксозидов (часто со всеми панаксозидами, которые неправильно называются гинсенозидами ). Панаксозиды оказывают значительное влияние модуляции на физиологические пути ( Attele1999gpm , Christensen2009gcb ), являются безвредными и являются сущностью адаптогенного эффекта женьшеня.
Панаксозиды действуют как мембранные и ядерные рецепторы. Панакозиды являются амфифильными гликозидами. Агликоны делятся на дамары ( диол и триол ) и олеиновые кислоты, нейростероидные и гормональные модуляторы. Как панкреатические гормоны, панаксозиды проникают в кровоток, мозг и клетки, где они действуют главным образом в ядре путем изменения экспрессии генов, влияя на ряд генов, таких как регуляторы воспаления и синтез оксида азота (NO) - см., например, глюкокортикоидные рецепторы и рецепторы PPAR, и их стабилизацию клеточной мембраны ( Li1997eag , Choo2003aag )
Основной женьшень panaxosides
В 2008 году 182 семейства Panaxosides были изолированы от семьи Panax (см. Christensen2009gcb ), а другие медленно растут. Из них по крайней мере 50 находятся в правильном женьшене. Мы заинтересованы в панаксозидном корне, который примечателен их высоким весовым содержанием: Panaxosides формируются по возрасту и качеству 2-20% от сухой массы корня ( Zhu2004cst , Christensen2009gcb , Yuan2002gva ). Конкретные профили панакозидов также включают листья, цветы и красные ягоды женьшеня. Основными панаксозидами являются:
panaxosid | эффект |
---|---|
гинсенозид Rb 1 | защищает память и мозг, антистресс, противовоспалительный, противодиабетический, защищает кровеносные сосуды от атеросклероза, подавляет ангиогенез |
гинсенозид Rb 2 | противострессовый, противовоспалительный, защищает мозг, защищает от радиации |
гинсенозид Rc | антистресс, противовоспалительное, сильно защищает от радиации |
гинсенозид Rd | антистрессовый, противовоспалительный, защищает мозг, защищает кровеносные сосуды от атеросклероза, защищает от радиации |
гинсенозид Rg 3 | сильно выделяет кровеносные сосуды и снижает артериальное давление, антистресс, противовоспалительное, ингибирует NMDA-рецепторы в гиппокампе, нейростероидные эффекты на мембранные рецепторы в головном мозге, ингибирует рост жировых клеток, защищает от артрита |
гинсенозид Rh 2 | восстанавливает иммунитет после лучевой терапии и химиотерапии, противовоспалительное, антиаллергическое, ингибирование NMDA-рецепторов в гиппокампе |
panaxosid | эффект |
---|---|
ginsenoside Re | антиоксидант, антигипертензив, защищает память и мозг, сильно восстанавливает иммунитет после облучения, защищает сердце и кровеносные сосуды |
гинсенозид Rf | блокирует кальциевые каналы N-типа в головном мозге, регулирует метаболизм жиров, воздействуя на рецепторы PPAR |
гинсенозид Rg 1 | противовоспалительное, антигипертензивное, защищает мозг, сильно защищает от радиации, увеличивает ангиогенез |
гинсенозид Rg 2 | защищает нейроны, защищает мозг от ишемии, защищает кровеносные сосуды от атеросклероза, антистресс, ноотропный |
гинсенозид Rh 1 | противовоспалительное, противоаллергическое, влияет на рецепторы эстрогена |
Как работают панаксозиды
Панаксозиды амфифильные - растворимы в воде и жирах. Носителем неполярного характера является тритерпеноидный (стероидный) скелет - агликон. Носителем полярного характера являются кислород и остатки сахара, связанные с агликоном. Таким образом, панаксозиды проникают в кровоток и действуют как стероидные гормоны, которые напоминают их амфифильный характер - как в ядре клеток, так и в результате нейростероидного воздействия на мембранные рецепторы, главным образом в головном мозге.
Как и в случае с стероидными гормонами, небольшие различия в лигандах тритерпеноидного ядра оказывают большое влияние на эффект молекулы, а в панаксозидах небольшие различия в остатках сахара могут быть их функциональным разнообразием. Однако, в отличие от стероидных гормонов, панаксозиды подвергаются постепенному дегликозилированию, которое начинается в пищеварительном тракте. При дегликозилировании более сложные панаксозиды становятся более простыми. Простейшими панаксозидами являются только агликон: протопанаксадиол (PPD) , протопанаксатриол (PPT) и другие. Даже женьшень aglycones оказывают значительное влияние на мозг, центрально-сосудистую систему, потенцию и другие физиологические параметры.
Структура панаксозидов
Тритерпеноидные сапонины женьшеня - панаксозиды - делятся на две группы в зависимости от типа агликона: дамаран и олеанин.
Что означает "тритерпеноид"
Жуткое слово «тритерпеноид» означает буквально «из шести единиц изопрена, состоящего из». Молекулу тритерпеноида просто продуцируют в клетке путем объединения шести единиц изопрена:
на молекулу сквалена:
После этого клетка женьшеня состоит из дамарендиола:
или бета-амирин:
Из дамарендиола получают также дамаран панаксозиды из -амиринового олеаната.
Синтез панаксозидов тесно связан с синтезом стероидов человека
Способ получения женьшеня panaxoside aglycones очень похож на то, как наше тело вырабатывает стероидные гормоны. Разница возникает при прокатке сквален, из которого наше тело создает ланостерин:
и примерно через десять шагов (см. базу данных KEGG ) холестерин:
Холестерин - это вещество, которое крайне необходимо - оно служит основным сырьем для производства всех стероидных гормонов.
Агликаны панаксозидов
Панаксозиды делятся на две основные группы по типу агликон: Дамаран и олеанин. Дамаран панаксозиды далее делятся на протопанаксадиол (PPD), протопанаксатриол (PPT) и октилол, в зависимости от расположения сахарных остатков. Олеанановые панаксозиды получают из другой агликокон-олеаноловой кислоты. Другими типами панаксозидов являются панаксатриол и дамарндиол. Четыре малонильные производные панаксозидов Rb 1 , Rb 2 , Rc и Rd вместе с панаксозидом Ro и другими эстерифицированными панаксозидами называются «кислыми панаксозидами», а другие называются «нейтральными панаксозидами» ( Christensen2009gcb , Attele1999gpm ).
Примечание. Слово «дамаран» происходит от белого дамарона ( Агатис-даммара , пчелы, см. Базу данных угловых растений ), из которого получена смола дарара для производства лаков. Слово «олеаническое» происходит от названия оливок ( Olea ). Происхождение слова «окитолол» неизвестно.
Panaxadioly - общая структура и примеры представителей:
panaxosid | R1 | R2 |
---|---|---|
Rb1 | -glc (2-1) glc | -glc (6-1) glc |
Rb2 | -glc (2-1) glc | -glc (6-1) arap |
гс | -glc (2-1) glc | -glc (6-1) araf |
Rd | -glc (2-1) glc | Glc |
Rg3 | -glc (2-1) glc | -H |
Rh2 | Glc | -H |
Panaxatrioly - общая структура и примеры представителей:
panaxosid | R1 | R2 |
---|---|---|
ре | -glc (2-1) rha | Glc |
Rf | -glc (2-1) glc | -H |
Rg1 | Glc | Glc |
RG2 | -glc (2-1) rha | -H |
RH1 | Glc | -H |
Мы можем заметить, что различия между описанными выше панаксозидами минимальны с точки зрения человеческого наблюдателя. Менее типичные панаксозиды:
Panaxosid Rh3:
Общая структура эфиров олеиновой кислоты:
например panaxoside Ro: R1 = -glcUA (2-1); R2 = -glc
Общие свойства панаксозидов
Панаксозидная структура имеет свои типичные химические свойства:
- Панакозиды химически устойчивы. В дополнение к одной ненасыщенной связи C = C стероидный скелет панаксосидов содержит только алифатические связи, стабильность которых в целом известна. Но я был удивлен, увидев, что гликозидная связь (через кислород), к которой привязаны сахара, также удивительно стабильна - при стандартных условиях период полураспада гидролиза невероятно 20 миллионов лет, примерно в 100 раз более стабильный, чем фосфодиэфирное связывание нити ДНК и в 100 000 раз более стабильное чем пептидная связь белков ( Wolfenden 19988g ).
- Панаксозиды амфифильные . Стереостероидный скелет является гидрофобным с аффинностью к жировым веществам, а остатки сахара в панаксозидах дают растворимость в воде. Это также связано с их дальнейшей особенностью:
- Панакозиды очень подвижны. Способность гинсенозидов перемещаться как в водной, так и в жировой среде помогает им легко проникать в организм человека, включая гематоэнцефалический барьер.
Какие панакозиды наиболее распространены в женьшене?
Что касается количества, то более 90% общего количества панаксозидов корня женьшеня состоит из следующих 10 панаксозидов ( Christensen2009gcb ):
- PP-гинсенозиды Rb1, Rb2, Rc и Rd
- PPT гинсенозиды Re и Rg 1
- кислые гинсенозиды малонил-Rb1, малонил-Rb2, малонил-Rc и малонил-Rd
Количество и содержание панаксозидов сильно варьируется в зависимости от возраста и условий, в которых растет женьшень. Тем не менее, есть особенности профиля панаксосида, которые различают подлинный женьшень, американский женьшень , нотогингенге и другие виды Panax .
Каковы различия в панаксосидном профиле женьшеня справа и американец?
Ginsenoside Rf характерен для женьшеня и отсутствует в американском женьшене или других видах Panax . Октилол панаксозид 24 (R) -псевдодозинденозид F11 снова характерен для американского женьшеня, тогда как в женьшень прямо он почти не возникает. Эти панаксозиды могут использоваться для различения этих двух видов женьшеня ( Christensen2009gcb ). Другое отличие заключается в отношении соотношения гинзенозидов Rb 1 / Rg 1 . Отношение Rb 1 / Rg 1 больше, чем 10 в американском женьшене, но варьируется от 1 до 3 в женьшене. Американский женьшень обычно содержит больше PPD, чем панаксозиды PPT, тогда как женьшень справа - наоборот. Отношение малонил-Rc и малонил- Rb2- гинсенозидов к малонил-Rb 1- гинсенозиду ниже в женьшень, чем в женьшене.
Какова специфика профиля panoxoside notoginsengu?
Специфичность женьшеня ноногинсенгов - это отношение содержания малонилгинзозида. Самым распространенным малонилгинзозидом является Notoginsengu ginsenoside malonyl-Rb 1 .
Panaxosides, помимо Panax, больше нигде не встречаются
Правило для растений заключается в том, что содержащиеся в них вторичные метаболиты встречаются у многих разных видов растений. Женьшень отличается - панаксозиды уникальны и характерны для рода Panax . Я знаю еще одну науку, известную для растения панаксозида. Гиностема с пятью листьями содержит тритерпеноиды, девять из которых идентичны известным панаксозидам ( Christensen2009gcb , стр. 29, таблица 1.1). Пятеро омара Gynostema, также известный как pchin-jin jiaogulan , ненадлежащим образом «пятижильный женьшень», содержит эти панаксозиды в листьях, а его выращивание представляет собой дешевый источник этих сапонинов для этих пожилых людей в глубине карманов. Содержание панаксозидов в листьях гиностемии составляет около 1,5% сухого веса, то есть как у слабого молодого женьшеня.
Изменения профиля panaxoside при обработке красного женьшеня
Чтобы увеличить срок годности и улучшить некоторые фармакологические свойства, корень женьшеня ( альбом женского пола ) обрабатывается путем впитывания красного женьшеня, женьшеня radix rubra . Даже когда женьшень сушат, появляются некоторые кислые остатки панкасозидов и частичное дегликозилирование. Последующий женьшень, который имеет место при ~ 100 ° C и занимает несколько часов, несет реакцию Майара (карамелизация) и продолжает дегликозилирование панаксозидов. Таким образом, красный женьшень имеет более высокий коэффициент более простых панаксозидов (например, гинзенозид Rg 3 и соединение K ), а также содержит более свободный агликон (в основном PPD и PPT). Дальнейший гидролиз и дегликозилирование панаксозидов происходит в пищеварительной системе.