Drobečková navigace

Панаксозиды и гинсенозиды


Панаксиозиды являются эффективными сапонинами, типичными для женьшеня ( Panax ). Панаксозиды представляют собой гликозиды с тритерпеноидным (стероидным) агликоном и одним или несколькими остатками сахара. При всей своей неопределенности слово сапонин предполагает, что панаксозиды являются амфифильными и поэтому способны проникать из пищеварительного тракта в кровь, мозг и все клетки. Гинсенозиды являются подмножеством панаксозидов (часто со всеми панаксозидами, которые неправильно называются гинсенозидами ). Панаксозиды оказывают значительное влияние модуляции на физиологические пути ( Attele1999gpm , Christensen2009gcb ), являются безвредными и являются сущностью адаптогенного эффекта женьшеня.

Панаксозиды действуют как мембранные и ядерные рецепторы. Панакозиды являются амфифильными гликозидами. Агликоны делятся на дамары ( диол и триол ) и олеиновые кислоты, нейростероидные и гормональные модуляторы. Как панкреатические гормоны, панаксозиды проникают в кровоток, мозг и клетки, где они действуют главным образом в ядре путем изменения экспрессии генов, влияя на ряд генов, таких как регуляторы воспаления и синтез оксида азота (NO) - см., например, глюкокортикоидные рецепторы и рецепторы PPAR, и их стабилизацию клеточной мембраны ( Li1997eag , Choo2003aag )

Основной женьшень panaxosides

В 2008 году 182 семейства Panaxosides были изолированы от семьи Panax (см. Christensen2009gcb ), а другие медленно растут. Из них по крайней мере 50 находятся в правильном женьшене. Мы заинтересованы в панаксозидном корне, который примечателен их высоким весовым содержанием: Panaxosides формируются по возрасту и качеству 2-20% от сухой массы корня ( Zhu2004cst , Christensen2009gcb , Yuan2002gva ). Конкретные профили панакозидов также включают листья, цветы и красные ягоды женьшеня. Основными панаксозидами являются:

Основные Панаксадиолы:
panaxosid эффект
гинсенозид Rb 1 защищает память и мозг, антистресс, противовоспалительный, противодиабетический, защищает кровеносные сосуды от атеросклероза, подавляет ангиогенез
гинсенозид Rb 2 противострессовый, противовоспалительный, защищает мозг, защищает от радиации
гинсенозид Rc антистресс, противовоспалительное, сильно защищает от радиации
гинсенозид Rd антистрессовый, противовоспалительный, защищает мозг, защищает кровеносные сосуды от атеросклероза, защищает от радиации
гинсенозид Rg 3 сильно выделяет кровеносные сосуды и снижает артериальное давление, антистресс, противовоспалительное, ингибирует NMDA-рецепторы в гиппокампе, нейростероидные эффекты на мембранные рецепторы в головном мозге, ингибирует рост жировых клеток, защищает от артрита
гинсенозид Rh 2 восстанавливает иммунитет после лучевой терапии и химиотерапии, противовоспалительное, антиаллергическое, ингибирование NMDA-рецепторов в гиппокампе
Основные Панаксатриолы:
panaxosid эффект
ginsenoside Re антиоксидант, антигипертензив, защищает память и мозг, сильно восстанавливает иммунитет после облучения, защищает сердце и кровеносные сосуды
гинсенозид Rf блокирует кальциевые каналы N-типа в головном мозге, регулирует метаболизм жиров, воздействуя на рецепторы PPAR
гинсенозид Rg 1 противовоспалительное, антигипертензивное, защищает мозг, сильно защищает от радиации, увеличивает ангиогенез
гинсенозид Rg 2 защищает нейроны, защищает мозг от ишемии, защищает кровеносные сосуды от атеросклероза, антистресс, ноотропный
гинсенозид Rh 1 противовоспалительное, противоаллергическое, влияет на рецепторы эстрогена

Как работают панаксозиды

Панаксозиды амфифильные - растворимы в воде и жирах. Носителем неполярного характера является тритерпеноидный (стероидный) скелет - агликон. Носителем полярного характера являются кислород и остатки сахара, связанные с агликоном. Таким образом, панаксозиды проникают в кровоток и действуют как стероидные гормоны, которые напоминают их амфифильный характер - как в ядре клеток, так и в результате нейростероидного воздействия на мембранные рецепторы, главным образом в головном мозге.

Как и в случае с стероидными гормонами, небольшие различия в лигандах тритерпеноидного ядра оказывают большое влияние на эффект молекулы, а в панаксозидах небольшие различия в остатках сахара могут быть их функциональным разнообразием. Однако, в отличие от стероидных гормонов, панаксозиды подвергаются постепенному дегликозилированию, которое начинается в пищеварительном тракте. При дегликозилировании более сложные панаксозиды становятся более простыми. Простейшими панаксозидами являются только агликон: протопанаксадиол (PPD) , протопанаксатриол (PPT) и другие. Даже женьшень aglycones оказывают значительное влияние на мозг, центрально-сосудистую систему, потенцию и другие физиологические параметры.

Структура панаксозидов

Тритерпеноидные сапонины женьшеня - панаксозиды - делятся на две группы в зависимости от типа агликона: дамаран и олеанин.

Что означает "тритерпеноид"

Жуткое слово «тритерпеноид» означает буквально «из шести единиц изопрена, состоящего из». Молекулу тритерпеноида просто продуцируют в клетке путем объединения шести единиц изопрена:

изопреновая молекула

на молекулу сквалена:

молекула сквалена

После этого клетка женьшеня состоит из дамарендиола:

damarendiol

или бета-амирин:

бета-амирин

Из дамарендиола получают также дамаран панаксозиды из -амиринового олеаната.

Синтез панаксозидов тесно связан с синтезом стероидов человека

Способ получения женьшеня panaxoside aglycones очень похож на то, как наше тело вырабатывает стероидные гормоны. Разница возникает при прокатке сквален, из которого наше тело создает ланостерин:

ланостерол

и примерно через десять шагов (см. базу данных KEGG ) холестерин:

холестерин

Холестерин - это вещество, которое крайне необходимо - оно служит основным сырьем для производства всех стероидных гормонов.

Агликаны панаксозидов

Панаксозиды делятся на две основные группы по типу агликон: Дамаран и олеанин. Дамаран панаксозиды далее делятся на протопанаксадиол (PPD), протопанаксатриол (PPT) и октилол, в зависимости от расположения сахарных остатков. Олеанановые панаксозиды получают из другой агликокон-олеаноловой кислоты. Другими типами панаксозидов являются панаксатриол и дамарндиол. Четыре малонильные производные панаксозидов Rb 1 , Rb 2 , Rc и Rd вместе с панаксозидом Ro и другими эстерифицированными панаксозидами называются «кислыми панаксозидами», а другие называются «нейтральными панаксозидами» ( Christensen2009gcb , Attele1999gpm ).

Примечание. Слово «дамаран» происходит от белого дамарона ( Агатис-даммара , пчелы, см. Базу данных угловых растений ), из которого получена смола дарара для производства лаков. Слово «олеаническое» происходит от названия оливок ( Olea ). Происхождение слова «окитолол» неизвестно.

Panaxadioly - общая структура и примеры представителей:

Panaxadiol

Структура основных панаксадиолов:
panaxosid R1 R2
Rb1 -glc (2-1) glc -glc (6-1) glc
Rb2 -glc (2-1) glc -glc (6-1) arap
гс -glc (2-1) glc -glc (6-1) araf
Rd -glc (2-1) glc Glc
Rg3 -glc (2-1) glc -H
Rh2 Glc -H

Panaxatrioly - общая структура и примеры представителей:


Panaxatriol

Структура основных панаксатриолов:
panaxosid R1 R2
ре -glc (2-1) rha Glc
Rf -glc (2-1) glc -H
Rg1 Glc Glc
RG2 -glc (2-1) rha -H
RH1 Glc -H

Мы можем заметить, что различия между описанными выше панаксозидами минимальны с точки зрения человеческого наблюдателя. Менее типичные панаксозиды:

Panaxosid Rh3:

Panaxosid Rh3

Общая структура эфиров олеиновой кислоты:

структура эфиров олеиновой кислоты

например panaxoside Ro: R1 = -glcUA (2-1); R2 = -glc

Общие свойства панаксозидов

Панаксозидная структура имеет свои типичные химические свойства:

  • Панакозиды химически устойчивы. В дополнение к одной ненасыщенной связи C = C стероидный скелет панаксосидов содержит только алифатические связи, стабильность которых в целом известна. Но я был удивлен, увидев, что гликозидная связь (через кислород), к которой привязаны сахара, также удивительно стабильна - при стандартных условиях период полураспада гидролиза невероятно 20 миллионов лет, примерно в 100 раз более стабильный, чем фосфодиэфирное связывание нити ДНК и в 100 000 раз более стабильное чем пептидная связь белков ( Wolfenden 19988g ).
  • Панаксозиды амфифильные . Стереостероидный скелет является гидрофобным с аффинностью к жировым веществам, а остатки сахара в панаксозидах дают растворимость в воде. Это также связано с их дальнейшей особенностью:
  • Панакозиды очень подвижны. Способность гинсенозидов перемещаться как в водной, так и в жировой среде помогает им легко проникать в организм человека, включая гематоэнцефалический барьер.

Какие панакозиды наиболее распространены в женьшене?

Что касается количества, то более 90% общего количества панаксозидов корня женьшеня состоит из следующих 10 панаксозидов ( Christensen2009gcb ):

  • PP-гинсенозиды Rb1, Rb2, Rc и Rd
  • PPT гинсенозиды Re и Rg 1
  • кислые гинсенозиды малонил-Rb1, малонил-Rb2, малонил-Rc и малонил-Rd

Количество и содержание панаксозидов сильно варьируется в зависимости от возраста и условий, в которых растет женьшень. Тем не менее, есть особенности профиля панаксосида, которые различают подлинный женьшень, американский женьшень , нотогингенге и другие виды Panax .

Каковы различия в панаксосидном профиле женьшеня справа и американец?

Ginsenoside Rf характерен для женьшеня и отсутствует в американском женьшене или других видах Panax . Октилол панаксозид 24 (R) -псевдодозинденозид F11 снова характерен для американского женьшеня, тогда как в женьшень прямо он почти не возникает. Эти панаксозиды могут использоваться для различения этих двух видов женьшеня ( Christensen2009gcb ). Другое отличие заключается в отношении соотношения гинзенозидов Rb 1 / Rg 1 . Отношение Rb 1 / Rg 1 больше, чем 10 в американском женьшене, но варьируется от 1 до 3 в женьшене. Американский женьшень обычно содержит больше PPD, чем панаксозиды PPT, тогда как женьшень справа - наоборот. Отношение малонил-Rc и малонил- Rb2- гинсенозидов к малонил-Rb 1- гинсенозиду ниже в женьшень, чем в женьшене.

Какова специфика профиля panoxoside notoginsengu?

Специфичность женьшеня ноногинсенгов - это отношение содержания малонилгинзозида. Самым распространенным малонилгинзозидом является Notoginsengu ginsenoside malonyl-Rb 1 .

Panaxosides, помимо Panax, больше нигде не встречаются

Правило для растений заключается в том, что содержащиеся в них вторичные метаболиты встречаются у многих разных видов растений. Женьшень отличается - панаксозиды уникальны и характерны для рода Panax . Я знаю еще одну науку, известную для растения панаксозида. Гиностема с пятью листьями содержит тритерпеноиды, девять из которых идентичны известным панаксозидам ( Christensen2009gcb , стр. 29, таблица 1.1). Пятеро омара Gynostema, также известный как pchin-jin jiaogulan , ненадлежащим образом «пятижильный женьшень», содержит эти панаксозиды в листьях, а его выращивание представляет собой дешевый источник этих сапонинов для этих пожилых людей в глубине карманов. Содержание панаксозидов в листьях гиностемии составляет около 1,5% сухого веса, то есть как у слабого молодого женьшеня.

Изменения профиля panaxoside при обработке красного женьшеня

Чтобы увеличить срок годности и улучшить некоторые фармакологические свойства, корень женьшеня ( альбом женского пола ) обрабатывается путем впитывания красного женьшеня, женьшеня radix rubra . Даже когда женьшень сушат, появляются некоторые кислые остатки панкасозидов и частичное дегликозилирование. Последующий женьшень, который имеет место при ~ 100 ° C и занимает несколько часов, несет реакцию Майара (карамелизация) и продолжает дегликозилирование панаксозидов. Таким образом, красный женьшень имеет более высокий коэффициент более простых панаксозидов (например, гинзенозид Rg 3 и соединение K ), а также содержит более свободный агликон (в основном PPD и PPT). Дальнейший гидролиз и дегликозилирование панаксозидов происходит в пищеварительной системе.

Список Panaxosides:

Статьи по Теме